《食品科学》：中国热带农业科学院董文江研究员、东北林业大学李德海副教授等：咖啡中关键致涩酚酸的鉴定及其与唾液蛋白相互作用机制

咖啡是世界三大非乙醇饮料之一，其全球消费量仅次于茶和水，稳居世界第三。中国咖啡消费量近5 年的年均增长率12.69%，是全球增速的141 倍。在中国，咖啡主要分布在云南省和海南省等热带和亚热带地区，主栽品种为阿拉比卡和罗布斯塔。云南省的咖啡种植总面积达119.25万 亩，占全国的98.0%，总产量15.02万 t，占全国的98.7%。咖啡的消费与其独特而令人愉悦的风味有关，其中涩味通常被认为是咖啡的重要味道特征之一，然而过多的涩味会导致不愉快的感觉，从而降低消费者对咖啡的接受度。

涩味是一种干燥、收敛、粗糙的复合感觉。目前研究人员对涩味的产生机制已提出多种假设，这些假设大都基于多酚类化合物与唾液蛋白的相互作用。随着多酚-蛋白复合物沉淀的形成，最终附着于口腔黏膜，从而导致涩味的产生。酚酸是一种非黄酮类多酚，咖啡中富含的绿原酸（CGA）及其衍生物，被认为是咖啡涩味的主要来源。然而咖啡中含有的其他典型酚酸，如原儿茶酸、香草酸、没食子酸等，被证明也会带来涩味。研究表明，酚酸的结构和浓度是影响涩味强度的关键因素。不同咖啡样品中的酚酸组成和含量具有差异，且各类酚酸对咖啡涩味的贡献程度不同。因此，需系统性地研究不同酚酸对咖啡涩味的贡献程度，明确咖啡中的关键致涩化合物。液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）技术对主要及微量可识别的呈味化合物进行定性和定量分析。通过与感官评价相结合能够鉴定出关键呈味化合物。如Wen Mingchun等鉴定出4-O-p-香豆酰奎宁酸是祁门工夫红茶中的关键涩味化合物。Xue Jinjin等确定槲皮素-3-O-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、表没食子儿茶素没食子酸酯和山柰酚-3-O-葡萄糖苷是抹茶涩味的关键成分。

目前，已被鉴定的唾液蛋白质有437 种，其中与涩味感觉有关的蛋白质有α-淀粉酶（AMY）、富脯氨酸蛋白（PRPs）、黏蛋白、富组蛋白和乳铁蛋白。AMY是一种理想的蛋白质模型，约占唾液蛋白的30%，常用于研究多酚和蛋白质体外相互作用，以模拟唾液蛋白与涩味酚酸化合物之间的相互作用。来自猪胰腺的AMY由496 个氨基酸组成，为一条包含17 个具有内在荧光的色氨酸残基多肽链，其被认为与人的AMY结构非常相似。

涩味测定的传统方法是通过感官评价分析其强度，然而感官评价主观性较强，容易受到人体生理状态的影响，基于多酚与蛋白质相互作用原理的涩味定量评价方法受到了广泛关注。动态光散射（DLS）技术能够估算唾液蛋白与涩味化合物聚集体的体积分布，借此探究蛋白质变性和沉淀的各个阶段，并评估涩味化合物的类型及浓度与涩味强度之间的关系。如Xie Jizhou等采用DLS技术监测茶碱对表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）与唾液蛋白聚集体粒径的影响，发现茶碱增加了EGCG与PRPs聚集体的粒径，促进它们的结合并增强EGCG的涩味。Zhao Qinghao等采用DLS技术监测葡萄酒中酒石酸浓度和pH值对单宁酸与唾液蛋白所形成复合物的粒径分布的影响。等温滴定量热法（ITC）可有效评估分子之间的相互作用，比较不同多酚与唾液蛋白之间的相互作用强度。如Zhou Zhenyu等的ITC实验结果证实，EGCG与唾液蛋白的结合能力显著强于表没食子儿茶素。Zhou Zhenyu等的ITC测定结果显示，EGCG滴定唾液时的焓变ΔH和熵分量TΔS绝对值显著高于EGCG滴定咖啡因/唾液混合样品，这表明咖啡因削弱了EGCG与唾液蛋白之间的相互作用。鉴于酚酸对咖啡涩味的影响缺乏完整的阐述和论证，且很少有研究将酚酸与蛋白质相互作用对涩味的定量评价与咖啡涩味强度的感知相关联，本研究创新性地引入了DLS、ITC等体外涩味评价技术。这不仅系统解析了酚酸对咖啡涩味的作用机制，还建立了其互作定量结果与涩味感知之间的关联，具有重要的研究价值。

东北林业大学生命科学学院的王燕、李德海*，中国热带农业科学院香料饮料研究所的董文江*等旨在鉴定出咖啡中关键致涩酚酸，建立咖啡酚酸与涩味强度的构效和量效关系。首先采用液相色谱-三重四极杆串联质谱对咖啡中的酚酸类化合物进行定性定量，然后分析其与咖啡涩味强度的相关性，并根据剂量阈值比（Dot）值确定咖啡样品中贡献最大的涩味化合物，以鉴定出关键致涩酚酸。在此基础上，通过结合常数、结合位点、相互作用力及热力学参数解析不同结构和浓度的关键致涩酚酸与唾液蛋白模型（AMY）的互作机制。以浊度、粒径和Zeta电位评价酚酸涩味强度，建立酚酸与涩味强度的构效和量效关系，以期为咖啡感官特性与化学成分之间的关系进一步奠定研究基础。

1 不同咖啡样品涩味强度分析

为了确定导致咖啡涩味的关键酚酸化合物，通过标准感官评价方法对不同初加工方法和烘焙度的咖啡样品的涩味进行评分。感官评价结果如表2所示，对于同一种初加工方法，浅度烘焙和中度烘焙的咖啡样品在涩味强度上与深度烘焙的咖啡样品存在显著差异。然而，浅度烘焙与中度烘焙的咖啡样品之间并未表现出明显的差异。这表明深度烘焙阶段是咖啡涩味的突变区间。这可能是由于进入深度烘焙阶段后，高温和长时间处理导致酚酸急剧降解，并且美拉德反应显著加剧，从而促使类黑精大量生成。在相同的烘焙度条件下，采用不同初加工方法的咖啡样品之间，涩味强度虽存在一定变化，但并未表现出显著差异，这表明初加工方法对咖啡涩味感知的影响相对较小。无论采用哪种初加工方式，浅度烘焙的涩味都高于中度和深度烘焙。总体而言，蜜处理后浅度烘焙的咖啡样品的涩味最高。烘焙度对咖啡涩味强度的影响程度显著大于初加工方法。此外，Van Mullem等评估了不同初加工方法咖啡样品的甜味、酸度、涩味等味觉属性，结果显示这些味觉属性上并无显著差异，普遍趋于相似。Vezzulli等在对浓缩咖啡感官分析中发现，从浅度到深度烘焙的咖啡涩味逐渐降低。虞健对浅度、中度和深度烘焙的咖啡样品进行感官评价，发现随着烘焙程度的加深，咖啡的涩味也逐渐减少。Elmaci等在感官实验中也得出了相似的结果，烘焙度对咖啡风味发展的影响相较于采后初加工方法更为显著。

2 咖啡萃取液酚酸的定性定量

不同咖啡液样品中酚酸类物质浓度变化如表3所示。咖啡液总酚酸质量浓度范围为588.951～2 558.791 mg/L，且在浅度烘焙的咖啡中含量最高，随烘焙的进行显著降低。Górnaś等的研究同样发现，咖啡中的酚酸的质量浓度在333.5～2 088.9 mg/L之间，且随着烘焙度的增加，样品中的酚酸含量显著下降。17 种酚酸中，CGA、Neo、Cry的含量十分丰富，占总量的52%～72%，是咖啡中的主要酚酸。Iso A、Iso B、Iso C、4-FQA、5-FQA的含量也较丰富，而其他酚酸的总量仅占总酚酸的1%左右。这一结果与Górnaś和Asamenew等的研究发现相似。

3 咖啡液涩味强度与酚酸类物质含量的相关性分析

由图1可知，按照相关系数从高到低排序，与咖啡涩味相关性最高的前5 种酚酸依次为CGA（0.893）、4-FQA（0.883）、5-FQA（0.883）、Cry（0.867）、Neo（0.854），且都达到了极显著水平（P＜0.01），表明这5 种酚酸在咖啡中的含量对咖啡涩味的感知具有重要作用。此外，Iso A、Iso B、Iso C这3 种物质与咖啡涩味间也呈现显著的正相关性，表明咖啡中这3 种物质的含量也会显著影响咖啡涩味的感知。综合咖啡液涩味与酚酸类物质含量的相关性分析结果，与咖啡涩味强度呈现显著相关的酚酸类物质主要是CGA、Cry、Neo、4-FQA、5-FQA、Iso A、Iso B、Iso C。

4 酚酸类物质的Dot值及其对咖啡涩味的贡献

为分析各酚酸类物质对咖啡涩味的贡献，分别对不同咖啡液样品中的17 种酚酸化合物的Dot值进行了计算，结果见表4。初步来看，所有咖啡样品的整体平均Dot值＞1的涩味物质为CGA、Cry、Neo、Iso B。然而，进一步数据分析表明，相同初加工方法但烘焙度不同咖啡样品中CGA、Cry、Neo、Iso B的Dot值差异较大，且浅度烘焙咖啡样品的Dot值明显大于深度烘焙的咖啡样品；咖啡烘焙度从浅度到深度过程中，CGA的Dot值的范围由8.574～9.876降低到2.600～3.200；Cry的Dot值的范围由3.537～4.140降低到1.176～1.443；Neo的Dot值的范围由2.412～2.873降低到0.763～0.964；Iso B的Dot值的范围由11.649～13.860降低到0.791～1.222。

相比之下，相同烘焙度不同初加工方法间咖啡样品中这4 种酚酸的Dot值差异较小。因此，不同咖啡样品之间涩味强度差异主要来源于CGA、Cry、Neo、Iso B，并且咖啡的烘焙度对其Dot值有决定性影响，而咖啡的初加工方法对其Dot值影响较小。进一步分析发现，在浅度和中度烘焙条件下，Iso B的Dot值显著高于其他酚酸，可能是引起浅度和中度烘焙咖啡涩味的关键酚酸；而在深度烘焙条件下，Iso B的Dot值已接近其滋味阈值，此时CGA和Cry成为主要的致涩酚酸。这一现象揭示了不同酚酸对咖啡涩味的贡献优先级随烘焙程度发生动态演变：Iso B在深度烘焙下大量降解，导致其含量急剧下降，因此其Dot值在深度烘焙咖啡中最低。

综合分析9 种咖啡样品中酚酸类物质的Dot值，发现CGA、Cry、Neo、Iso B对咖啡涩味有显著贡献，但其相对贡献度随烘焙程度发生显著变化。咖啡的烘焙度与其涩味强度密切相关，咖啡的初加工方法也会对其涩味强度有一定影响。4-FQA、5-FQA、Iso A和Iso C的浓度虽低于其滋味阈值，但其在咖啡中较为丰富，其存在可能会影响咖啡的其他滋味和风味。Farah与Bollen等同样证明了咖啡中的二咖啡酰奎宁酸、FQA会对感官质量产生负面影响。

5 关键致涩酚酸的体外涩味评价

5.1 浊度

多酚与AMY相互作用通常用来体外模拟涩味成分和唾液蛋白的结合，浊度值可直接反映多酚与蛋白质结合后的聚集效果，因此其被认为是评估涩味强度的有效手段。CGA、Cry、Neo、Iso B与AMY反应后的浊度值如图2A所示。4 种酚酸与AMY混合溶液的浊度值随酚酸质量浓度的增加而增加，表明酚酸与AMY发生相互作用，形成了不溶性聚集体。在相同质量浓度下，4 种酚酸与AMY反应后的浊度值存在差异。在0.6～1.0 g/L范围内，浊度值从大到小依次为Iso B＞CGA＞Neo＞Cry，表明相同质量浓度下，Iso B会引起更多聚集体的产生，口腔的润滑性下降得更快，从而引起更强的涩味。因此，酚酸的结构和浓度会影响口腔中涩味的强度。如Zhou Zhenyu 与Berkel Kasikci等研究表明，在低浓度条件下，多酚与唾液蛋白会聚集形成微小且可溶的多分散颗粒。随着多酚浓度的升高，部分多酚能够充当蛋白质分子的桥接剂，进而引发蛋白质的聚集和沉淀，产生更强的涩味。Zhang Zhibin等研究表明，两种不同结构的含氧芳香族化合物的浓度与其与唾液蛋白形成的复合体系的浊度之间呈正相关关系，且存在差异，进一步证实了涩味感知与含氧芳香族化合物的浓度和结构密切相关。

5.2 粒径

粒径分析可用于表征酚酸-唾液蛋白聚集体的粒径分布，从而能够根据系统中存在的酚酸结构和浓度探索唾液蛋白变性和沉淀的不同阶段。如图2B所示，AMY与4 种酚酸混合后，聚集体颗粒大小呈现不同程度的增加。其中，Iso B由于含有2 个咖啡酰基团，与AMY的结合能力最强，与AMY混合后形成了最大的聚集体。这导致了更显著的沉淀现象与口腔润滑性损失，引发的涩味最强，表明聚集体的大小取决于酚酸化合物的结构。

Zeta电位和PDI可用于评估酚酸-唾液蛋白复合物的稳定性和颗粒的均匀程度。多酚与唾液蛋白强烈结合会造成复合体系稳定性和Zeta电位发生变化，能判断多酚的涩味特征。如图2C、D所示，当酚酸添加至AMY溶液后，复合体系的Zeta电位绝对值降低、PDI增大，说明复合体系的稳定性降低、颗粒分布更不均匀，更易引起蛋白质聚集，从而产生更强的涩感。同时，不同酚酸与AMY的复合体系的Zeta电位和PDI表现出明显差异。复合体系的Zeta电位的绝对值从大到小为AMY-Neo＞AMY-Cry＞AMY-CGA＞AMY-Iso B；PDI值从大到小为AMY-CGA＞AMY-Iso B＞AMY-Cry＞AMY-Neo。综合粒径分布、Zeta电位和PDI可知，Iso B可能具有更高的涩味特征。这一观察结果与浊度结果吻合。

6 关键酚酸化合物与AMY的相互作用分析

6.1 热力学性质

ITC法可以从热力学角度分析蛋白质-多酚相互 作用。图3显示了这4 种酚酸分别与AMY溶液的热流与时间的关系。平滑曲线与实验数据点拟合良好，表明该方法适用于实验。热流时间曲线表明，当4 种酚酸分别滴定到AMY中时，发生放热反应。随着注射次数的增加，反应热流逐渐减少，然后基本保持稳定。这表明酚酸与AMY结合，随着酚酸质量浓度的增加，酚酸-AMY表面的结合位点逐渐减少，随后达到饱和。

通过结合等温线的拟合曲线得到一系列热力学参数（表5），热力学参数用于确定酚酸与AMY之间结合的类型和强度。N表示结合位点饱和时酚酸与AMY的化学计量比。4 种酚酸的N从大到小排序为CGA＞Neo＞ Cry＞Iso B。此外，分子间的亲和力由解离常数KD决定；KD越小，两个分子间的亲和力越强。分子间的相互作用机制可以通过焓变（ΔH）和熵分量（-TΔS）的评估。当ΔH＜0、-TΔS＞0，该过程由焓驱动时，相互作用与氢键有关。然而，当获得ΔH＞0、-TΔS＜0时，该过程由熵驱动，分子间作用力主要是疏水相互作用。CGA、Cry、Neo、Iso B与AMY的KD从小到大排序为Iso B＜Neo＜CGA＜Cry。AMY-Iso B与AMY-CGA、AMY-Cry、AMY-Neo相比，表现出较低的解离常数，ΔG的绝对值更大，表明Iso B与AMY亲和力更强。由于ΔG＜0，而ΔH和-TΔS＜0，因此反应是自发的，4 种酚酸与AMY间的相互作用主要由疏水相互作用和氢键共同驱动。为了深入探究AMY与4种酚酸的结合位点和结合亲和力，揭示AMY聚集差异的分子机制，开展了分子对接实验。

6.2 分子对接

为了探究关键涩味酚酸化合物与AMY的相互作用，用MOE 2019软件进行分子对接，用以确定结合位点和结合能。如图4所示，CGA、Cry、Neo、Iso B分别有4 个（Asp356、Asp300、Asp197、Glu233）、5 个（Glu233、Asp300、Asp356、Ala198、Trp59）、5 个（Asp300、Asp197、His299、Asp356、Trp59）、7 个（Asp300、His305、Arg303、Leu165、His201、Trp59、Ile235）关键氨基酸残基参与了同AMY之间的相互作用。其中CGA与Asp356、Asp300、Asp197、Glu233形成氢键相互作用，与残基Asp356也形成疏水相互作用；Cry与Glu233、Asp300、Asp356形成氢键相互作用；Neo与Asp300、Asp197、His299、Asp356形成氢键相互作用，与残基Trp59形成疏水相互作用；Iso B与Asp300、His305、Ile235形成氢键相互作用，与残基Arg303、Leu165形成疏水相互作用，与残基Asp300也形成静电相互作用。

CGA、Cry、Neo、Iso B与AMY结合能分别为-6.34、-6.22、-6.89、-7.45 kcal/mol。一般认为，对接能量值＜-4.25 kcal/mol表示两者间有一定的结合活性，＜-5.0 kcal/mol表示有较好的结合活性，＜-7.0 kcal/mol表示有强烈的结合活性。CGA、Cry、Neo与AMY具有较好的结合活性，Iso B与AMY具有强烈的结合活性。其中，Iso B-AMY对接结合能最低，意味着Iso B与AMY的结合活性最强，这与ITC分析的结果相一致，说明Iso B是咖啡中的关键致涩酚酸。

虽然多数研究表明，“绿原酸”（广义上指奎宁酸与各种反羟基肉桂酸酯化形成的化合物）是引发咖啡涩感的主要因素。如Farah等指出，CGA、Neo和Cry对咖啡涩味的感知有贡献。尽管如此，支持这些结论的实证数据仍相对有限，且部分研究之间存在不一致之处。本研究并不否认CGA在咖啡涩味中的重要作用，其较高含量与适中的呈味阈值均支持这一共识。然而，通过系统评估咖啡中酚酸组分的致涩潜力，本研究通过多维度数据发现Iso B的优先级高于CGA，其在浅度和中度烘焙咖啡中存在，因其更高的Dot值，对咖啡涩味的贡献起关键作用；在体外与AMY互作时，与蛋白质的亲和力更强，更易引发涩味相关的沉淀反应。因此，Iso B是咖啡中的关键致涩酚酸，可以通过调整Iso B的含量调控咖啡的滋味品质。需要指出的是，本研究主要聚焦于17 种代表性酚酸，虽系统覆盖已知主要涩味成分，但咖啡酚类组成复杂，可能有其他未被定量的酚酸或其衍生物对咖啡涩味存在贡献，后续研究可利用非靶向风味组学技术全面筛查潜在致涩酚类物质。此外，未来还需通过感官缺失或感官重组等手段，进一步验证Iso B对咖啡涩味的关键作用。

7 结论

综上所述，本研究通过感官定量描述分析、LC-MS/MS定性定量并结合多维数据分析，系统评估了酚酸类物质对咖啡涩味的贡献。研究发现，在浅度与中度烘焙咖啡中，CGA、Cry、Neo及Iso B为咖啡涩味的关键贡献者。其中Iso B的涩味感知的阈值最低、Dot值最高，表明其致涩能力最强。研究同时揭示，烘焙度对咖啡涩味强度的影响显著大于初加工方法，且关键酚酸的贡献度随烘焙进程发生动态演变：在深度烘焙咖啡中，Iso B因大量降解导致其Dot值明显降低，而CGA与Cry则成为该阶段更主要的涩味贡献者。酚酸的羟基数量、位置及分子构型显著影响涩味强度。通过ITC与分子对接，证实了CGA、Cry、Neo和Iso B与AMY的结合以疏水作用和氢键为主导，其中Iso B与AMY结合能力最强，复合体系浊度最高，且粒径最大，表明其最易引发唾液蛋白聚集与口腔干燥感。此外，复合物电位绝对值降低证实体系稳定性下降，加剧涩味感知。本研究首次整合Dot值分析、体外蛋白互作评价（ITC/DLS）与分子对接技术，建立酚酸结构-涩味强度的定量构效模型，揭示了咖啡酚酸致涩的分子机制，为咖啡涩味的调控奠定理论基础。

作者简介

通信作者：

李德海，工学博士，副教授，硕士生导师，东北林业大学食品科学与工程专业负责人。黑龙江省天然产物工程学会理事，美国食品技术协会（IFT）会员，2017-2018年美国康奈尔大学食品科学系访问学者。主要从事森林食药资源贮藏保鲜、活性成分研究及健康产品开发、淀粉和蛋白质改性及其对营养因子稳态化和促进吸收等方面的研究。主持和参加国家、省、市级科研与教学项目15 项，企业横向课题8 项，发表论文80余篇，其中SCI/EI文章20余篇，主编教材2 部，出版专著3 部，获得授权发明专利7 项并转化3 项，获得黑龙江省政府科技进步奖2 项，获得校级教学成果奖1 项，本科教学质量二等奖1 项，教学改革奖1 项，承担本科生和研究生课程4 门。

通信作者：

董文江，2013年毕业于南昌大学食品科学与工程专业，工学博士，研究员，硕士生导师。主要从事食品风味化学、食品组分互作机制、食品资源高值化利用等方向的研究。长期致力于我国咖啡风味特征及加工过程中风味品质形成机制研究、加工关键技术研发与集成应用工作。第1完成人获海南省科技进步奖二等奖1 项，获中国热科院科技创新奖三等奖1 项；主持国家自然科学基金3 项、海南省重点研发计划、海南省基金创新研究团队、云南省重大科技专项计划等项目15余项；在食品领域一区TOP发表论文70余篇，第一或通信作者SCI论文收录28 篇，ESI高被引论文1篇，EI收录7 篇，领跑者5000中国精品科技期刊顶尖学术论文1 篇，第十六届宁夏自然科学优秀学位论文2 篇；申请专利34 件，获授权16 件；出版专著4 部（主编1 部、副主编2 部、编委1 部）；主持和参与制定海南省地方标准、云南省地方标准和保山市地方标准等22 项；联合培养硕士研究生30余名。

第一作者：

王燕，东北林业大学食品加工与安全专业在读研究生。

引文格式：

王燕, 于鑫欣, 李德海, 等. 咖啡中关键致涩酚酸的鉴定及其与唾液蛋白相互作用机制[J]. 食品科学, 2026, 47(9): 52-62. DOI:10.7506/spkx1002-6630-20250914-105.

WANG Yan, YU Xinxin, LI Dehai, et al. Identification of key astringent phenolic acids in coffee and their interaction mechanism with salivary proteins[J]. Food Science, 2026, 47(9): 52-62. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-20250914-105.

实习编辑：甘冬娜；责任编辑：张睿梅。点击下方阅读原文即可查看全文。图片来源于文章原文及摄图网

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