上海
在使用草酰氯/磺酰氯/氯化亚砜等时，如果底物有芳香环，有时会得到芳香环上氯的副产物，这个副反应的机理是什么？希望解答解答，谢谢。
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小编：磺酰氯本身会发生分解生成氯正离子对芳环进行芳香亲电取代反应。氯化亚砜可能是由于本身被氧化成磺酰氯后发生的氯代【Journal of sulfur chemistry, 2005, 26, 33-97】。草酰氯对芳环氯代的反应，我没有查到。有具体实例吗？
一、磺酰氯
磺酰氯本身会存在以下平衡，特别是加入醚类溶剂后，醚会对氯正离子产生稳定作用促进平衡像右进行，进而促进芳环上的亲电取代反应。
【J. Org. Chem. 1981, 46, 4486-4489】
二、氯化亚砜
氯化亚砜对芳环的氯代反应报道的很少，氯化亚砜作为氯代试剂的具体机理还不是很清楚，有一种解释是氯化亚砜被空气中氧气氧化为磺酰氯，磺酰氯是一种相对常用氯化试剂【 Journal of Sulfur Chemistry , 2005, 26, 33–97 】。磺酰氯的氯代机理小编上面已经介绍过了 。
【 Indian J. Chem., Sect. B, 1989, 28, 1026】
另外氯化亚砜本身也不稳定，在加热条件下会分解产生氯气，氯气则可以对芳环进行亲电取代反应。2SOCl2=Cl2↑+SO2↑+S2Cl2↑【https://doi.org/10.1002/047084289X.rt099】
氯化亚砜在光照条件下也会分解产物氯气，这都会导致芳环上的亲电取代副反应。
【 J. Phys. Chem. 1993 , 97, 12260–12268】
草酰氯对芳环的氯代反应，小编没有查到相关文献，小伙伴们有遇到的也欢迎留言，另外对于磺酰氯或氯化亚砜对芳环的氯代副反应的介绍有不同的见解也欢迎留言或邮件联系小编。
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