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福山机理B068——金刚烷的羧基化反应

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

在叔丁醇和甲酸(羧基来源)存在下,硫酸介导的金刚烷羧基化反应。

反应过程:


机理解读:
①浓硫酸条件下,叔丁醇被质子化,脱水,得到叔丁基碳正离子; ②浓硫酸条件下,甲酸脱水,在硫酸中极化为一种偶极合成子; ③金刚烷的桥头和碳正离子发生了一个质子转移,得到一个通过超共轭效应稳定桥头碳正离子;相关内容: ④步骤二的偶极合成子作为亲核试剂和金刚烷的桥头碳正加成,形成酰基碳正离子中间体; ⑤水解得到羧酸产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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