江西
建安十三年（208年）冬，新野通往襄阳的道路上，曹军败兵被火光和水势逼得四散奔逃。许褚护着曹仁退到渡口，迎面撞上张飞。若只看《三国演义》的结果，许褚转身便走，张飞占尽上风；可把当时的处境摊开来看，这并不是两名猛将摆开阵势后的公平决斗。
新野一战，诸葛亮设火攻，曹仁军阵大乱，随后白河水涨，关羽又截住退路。许褚此时要做的，不是争一口武将的虚名，而是护送曹仁脱离险地。张飞身后是完整的骑兵和主动出击的气势，许褚身边却是刚刚溃败的士卒。
小说写他挥刀迎战，随后护着曹仁撤退。有人因此认定许褚不敢与张飞交手，其实这更像是战场取舍。主将陷入败局时，护住目标比单挑取胜重要得多。许褚若被张飞拖住，曹仁一旦被擒，曹军在新野的损失只会更重。
有意思的是，许褚真正吃亏的第二场，也不是普通意义上的比武。
赤壁之战发生在建安十三年末，曹操大军败退，经过乌林、华容一线时，军伍疲惫，秩序全失。到了葫芦口，张飞突然杀出。曹操身边能立即迎战的将领并不多，许褚只得带着张辽、徐晃等人上前阻挡。
小说中有一个细节很关键：许褚的战马没有马鞍。他仍然纵马上前，凭着双腿夹住马腹，挥刀冲向张飞。这样的动作并不能证明他比张飞更强，却足以说明他的胆气和临阵反应。张飞要的是截杀曹操，许褚要的是拖延时间，双方目标不同，战斗自然不能只用“谁追谁逃”来判断。
“丞相先走！”这类场面，才是许褚在曹营中的价值。他未必每次都能赢，却总能在最危险的时刻顶上去。葫芦口之战，张飞没有完成擒杀曹操，许褚也没有击退张飞，结果更接近任务上的相互牵制。
到了建安二十四年（219年），汉中争夺进入紧要阶段，第三次交锋发生在阳平关附近。曹操担心粮道被袭，派许褚押运粮草。这里有个容易被忽略的背景：许褚已经不是当年潼关前线那个精力充沛的猛将，长期征战、肩负护卫职责，都会影响他的状态。
偏偏押粮途中，许褚饮酒过量。张飞趁夜发动突袭，许褚仓促迎战，被丈八蛇矛刺伤。若按武力结果，这一阵当然是张飞胜得明白；若按公平条件，却很难称为巅峰对决。一个有备而来，一个醉后仓促应战，胜负从一开始就被环境拉开了。
《三国演义》还特意写出许褚曾经裸衣战马超。建安十六年（211年），潼关之战中，马超与许褚大战，许褚脱去衣甲，赤膊持刀，双方鏖战多合。曹操甚至担心许褚有失，命人接应。这个细节并非为了证明许褚天下无敌，而是告诉读者：许褚的勇猛有明确参照，他并不是遇到张飞便失去战斗力。
张飞的强处，在于爆发、气势和敢于逼迫对手犯错。他在长坂桥的表现，发生于建安十三年（208年）当阳长坂一带，曹军将领不敢贸然逼近，既有对张飞勇名的忌惮，也有担心伏兵的顾虑。许褚当时并未与张飞展开正面厮杀，不能拿那一幕直接推导出两人的绝对高下。
许褚则是另一种类型。他长于近身硬拼，抗击打能力强，遇到混战尤其危险。曹操对他的信任，也不只来自武艺，而来自忠诚和执行力。护卫主公、冲阵断后、危局救援，这些事情未必能留下漂亮的单挑战绩，却决定了一名武将是否值得托付性命。
所以，三次交锋的表面结果确实是张飞两胜一占先机，许褚没有获得一次完整意义上的胜利。但新野是败军撤退，葫芦口是断后救主，阳平关又有醉酒和夜袭因素。把三场战斗都归结为“张飞武力碾压”，既忽略了战场条件，也抹去了许褚在曹营中的实际分量。
罗贯中需要保住张飞的威势，也要保住许褚的猛将身份，于是让张飞赢下场面，让许褚保留退路。两人的差距，更多体现在战斗风格和具体情境，而不是一句“三战三败”就能盖棺定论。若真要比较巅峰状态，至少还应把潼关的许褚、当阳的张飞，以及双方身后的军势一并放进来。
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