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福山机理B094——克莱森重排变种

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

降冰片烯丁醇和苯基乙烯基亚砜反应,后在高温条件下发生克莱森重排的反应。

注:decalin为十氢化萘。

最近都是克莱森重排的一些变种反应,很多构造一看可能搞不清楚,但只要画出来,再关注一下反应条件,差不多能推出来。机理就是这样,很多靠画,不靠想!

反应过程:


机理解读:

①钠氢攫取醇的质子,然后生成的烷氧负离子和苯基乙烯基亚砜加成,经质子化淬灭,得到有个碳链延长的亚砜中间体;

②该中间体在150℃加热条件下,发生顺式消除反应,然后经克莱森重排得到产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

听说给本文点赞、在看、分享,喜欢的同仁们都要发nature,science了!!!

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