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Boger吡啶合成反应

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1,2,4-三嗪和亲二烯体(如烯胺)通过脱去N2得到吡啶的反应。此反应由Boger, D. L在1981年首先报道。

类似的利用1,2,4,5-四嗪作为底物可以用于合成哒嗪类化合物【Eur. J. Org. Chem. 2008, 1673–1676】。


反应机理



反应实例


【Org. Synth. 1988, 66, 142-150】


【J. Org. Chem.2006, 69, 7171-7182】


【Synlett2007,2217-2221】


【Tetrahedron Lett.2008, 49, 719-722】

Dale Boger在哈佛大学师从E.J. Corey ,1980年获得博士学位。而后在分别在堪萨斯大学, 普渡大学进行独立研究工作,现在是斯克利普斯研究所教授。

相关文献

1. Boger, D. L.; Panek, J. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 2179-2182.

2. Boger, D. L. Tetrahedron 1983, 39, 2869-2939. (Review).

3. Boger, D. L.; Panek, J. S.; Yasuda, M. Org. Synth. 1988, 66, 142-150.

4. Boger, D. L. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.;Pergamon, 1991, Vol. 5, 451-512. (Review).

5. Behforouz, M.; Ahmadian, M.Tetrahedron 2000, 56, 5259-5288. (Review).

6. Buonora, P.; Olsen, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099-6138. (Review).

7. Jayakumar, S.; Ishar, M. P. S.; Mahajan, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 379-471. (Review).

8. Lahue, B. R.; Lo, S.-M.; Wan, Z.-K.; Woo, G. H. C.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 2006, 69, 7171-7182.

9. Galatsis, P. Boger Reaction. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 323-339. (Review).

10. Catozzi, N.; Bromley, W. J.; Wasnaire, P.; Gibson, M.; Taylor, R. J. K. Synlett 2007,2217-2221.

11. Lawecka, J.; Bujnicki, B.; Drabowicz, J.; Rykowski, A. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 719-722.

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Boger pyridine synthesis,page 64-65.

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