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概述:
一种硼物种介导的α-重氮酮的烷基化反应,产物受限较大。
实际上α-重氮酮的烷基化反应多借助于过渡金属或者光,以卡宾或自由基的形式进行。
反应过程:
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机理解读:
①重氮酮作为亲核试剂,进攻三正己基硼中的缺电子硼原子形成四配位的ate 配合物(路易斯酸型缺电子中心,如B、Al、Zn、Ti、Cu、Sn 等搭配亲核试剂,RLi、RMgX 等路易斯碱,中心原子配位数升高,形成带负电的配阴离子,再搭配阳离子反离子,这个整体盐就叫 ate 配合物); ②重氮以氮气的方式离去,分子内重排,一个正己基迁移到酮的α-碳上; ③同时,羰基氧以孤电子对和硼作用,C-B键断裂,迁移到氧上; ④酸处理得到产物。 相关内容:
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6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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