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概述:
烯丙醇类化合物与原酸酯在弱酸催化下反应,经 Claisen 重排生成 γ,δ-不饱和羧酸酯的反应。
是一种克莱森重排的变体;
相关内容:
补充内容:
α(alpha)位: 与官能团直接相连的碳原子;
β(beta))位:与α位相邻的碳原子;
γ(gamma)位:与β位相邻的碳原子;
δ (delta) 位 : 与γ位相邻的碳原子;
在之后很少影响到了,因为诱导效应大概跨3个键就几乎消失,这在解谱时也常用,如
反应过程:
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机理解读:
①原甲酸三乙酯在酸催化下消除一分子乙醇,得到氧鎓离子;
②烯丙醇和氧鎓加成,经质子转移,得到二级氧鎓;
③脱除一分子乙醇,得到三级氧鎓;
④三级氧鎓经质子转移,得到烯丙基醚;
⑤烯丙基醚经克莱森重排的方式(1,1-相连,3,3-断开,单双互变),得到 γ,δ-不饱和羧酸酯。
该种重排通常生成E-烯烃。
学习机理不能认死理,要明白一些事:
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5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义
6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。
7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西
以上
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