江西
建安十三年，赤壁江面，曹操站在战船上望着南岸。此时的他，刚刚平定北方，挟胜势南下，原以为江东不过是囊中之物，却没想到一场大火烧掉了统一天下的雄心。让曹操真正感到棘手的，从来不只是兵力，而是那些能在关键时刻改变战局的名将。
曹操并非轻易服人。煮酒论英雄时，他把袁绍说成外强中干，把刘表视作徒有虚名，连孙策也被他认为不过借助父亲孙坚留下的声望。可话说回来，曹操嘴上看不起天下群雄，心里却很清楚，真正危险的对手，往往不是声势最大的那一个，而是能把局面撕开一道口子的人。
吕布便是其中最直接的一位。
《三国演义》中，虎牢关前的吕布几乎成了武力的象征。方悦、穆顺相继败亡，武安国被砍伤手腕，连公孙瓒也不是对手。刘备、关羽、张飞三人合力迎战，才逼得吕布退去。这段“三英战吕布”带有文学加工，却把吕布勇猛善战的形象刻画得极为鲜明。
濮阳交战时，许褚曾与吕布鏖战。曹操见状，担心许褚一人难以取胜，随即命众将合围。这个细节很能说明问题：曹操可以轻视吕布的人品，却不敢低估他的战场破坏力。
吕布的问题，不在于不能打，而在于反复无常。丁原、董卓先后被他背弃，投靠谁往往取决于眼前利益。下邳被擒后，陈宫等人相继败亡，吕布还试图说服曹操：“明公率步，我率骑，天下不足定也。”曹操确实动过招降念头，但刘备提醒他吕布难以驾驭，最终，吕布在建安三年被处死。对曹操而言，这是一名必须防备，却不能放心使用的猛将。
江东真正让曹操头疼的，是周瑜。
建安十三年，刘琮归降，荆州落入曹操之手。曹军携水陆大军顺流而下，孙权阵营内部也出现了退让声音。周瑜却站在主战一边，向孙权分析曹军远道而来、水土不服，且北方士卒不习水战。
孙权问：“曹操号称数十万，江东如何抵挡？”
周瑜回答：“彼众我寡，正可用火攻取胜。”
赤壁之战的胜负，当然不只是一个计策决定的。曹军疲惫、疫病流行、战船相连、将士不熟水性，这些因素叠加在一起，才给了东吴机会。黄盖诈降、火烧赤壁属于《三国演义》的精彩叙述，史料中同样记载了黄盖以诈降配合火攻，但具体过程不能完全照小说理解。
赤壁失利后，曹操再没有轻视江东。周瑜的可怕之处，也不单是善于用兵，而是能把地形、士气、敌我长短结合起来。这样的对手，不能靠人数压垮，更不能寄希望于对方自行瓦解。
蜀汉阵营中，关羽是曹操极为看重，也极为忌惮的人。
建安五年，关羽暂居曹营。曹操厚待他，赐金银、赠赤兔马，希望借此留下这员大将。关羽为报答知遇之恩，斩颜良于白马，随后仍然封存赏赐，留下书信，返回刘备身边。曹操明白，关羽并不是不能收服，而是忠于旧主，无法长期为己所用。
建安二十四年，关羽发动襄樊之战。汉水暴涨，于禁所率七军被水淹没，庞德被擒，樊城与襄阳一度危急。关羽声威达到顶点，曹操阵营震动，甚至认真考虑过迁都以避其锋芒。司马懿等人提出联络孙权，从侧后方牵制关羽，曹操才稳住了局势。
关羽最后败于荆州局势变化，而非正面战场突然失去勇气。孙权袭取江陵，荆州军队后路被断，关羽被迫退走。可在曹操眼中，能让樊城危急、逼得朝廷讨论迁都的人，已经足以称为大患。
另一位让曹操忌惮的蜀汉名将，是马超。
建安十六年，马超联合韩遂起兵关中，曹操亲自率军迎战。马超所部多为西凉骑兵，冲击力极强，一度逼得曹操陷入险境。潼关战事中，曹军渡河受阻，马超主张凭险坚守，切断曹军粮道。这个判断非常准确，曹军一旦无法稳住河西据点，长途作战的弱点便会暴露。
曹操后来采用声东击西之法，成功渡过渭水，战局才逐渐扭转。交战中，马超一度杀得曹操狼狈逃窜，曹操甚至感叹：“马儿不死，吾无葬地矣。”这句话未必是战场原声，却准确反映了马超给曹军造成的压力。
马超后来归附刘备，成为蜀汉五虎上将之一。不过，他在关中起兵时已经展现出的骑兵统率能力，才是曹操最担心的地方。吕布强在个人勇力，周瑜胜在谋略布局，关羽能以威势撼动一方，马超则善于利用骑兵制造突击。四人路数不同，却都曾在特定战场上让曹操无法按照自己的节奏行事。
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