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2026诺贝尔化学奖:破解化学不对称性

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2026 年 10 月 7日 ,亨利·卡甘(Henri Kagan,法国)和硤合宪三(Kenso Soai,日本)因在不对称有机合成中发现非线性效应和自催化现象,获得 2026 年诺贝尔化学奖。


不对称性是什么?这词听起来很哲学,不过它是化学里一个非常具体非常硬核的问题。同一个分子式,可能对应两个在三维空间里互为镜像、却无法通过旋转重合的分子,它们叫对映异构体。


生命偏偏只用其中一种,比如蛋白质里的氨基酸基本是L型,DNA和RNA里的糖基本是D型,这就是同手性。如果化学在没有手性外力的情况下做反应,通常得到的是等量的两种对映体,即外消旋体。

可生命为什么能只选一种?这个问题直接关系到生命起源,也直接关系到药物,因为很多药物分子的一种对映体有疗效,另一种可能无效甚至有害,沙利度胺事件就是惨痛例子。

过去化学家有一个很自然的假设,不对称催化里,催化剂或配体的对映体过量是多少,产物的对映体过量就应该线性地是多少。你给催化剂里掺多少“少的那一种”,产物里就相应少多少。


1986年,Henri B. Kagan把这个假设打破了。

他意识到,金属催化剂上往往不止挂一个手性配体。如果挂两个,就会形成同手性复合物和异手性复合物。异手性复合物如果反应更快,产物对映体过量就会低于预期,这叫负非线性效应。如果异手性复合物更稳定、更不活泼,甚至变成不参与催化的储库,那么少的那一种对映体就被“扣”住了,多的那一种继续催化,产物的对映体过量反而可以高于配体本身,这叫正非线性效应。


这样来看的话,化学体系可以自己放大手性。

Kagan在1986年报道了硫醚氧化、Sharpless环氧化、脯氨酸催化的Hajos-Parrish反应等多个体系中的非线性效应,还给出了机理框架。

后来Noyori等人的DAIB体系更夸张,配体对映体过量只有15%,产物却能到98%。


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Merck在 leukotriene 拮抗剂L-699,392的合成里,用70%光学纯度的α-蒎烯,拿到了95%对映体过量的产物。

非线性效应从此不只是怪现象,而成了研究不对称催化机理、设计新反应的基本工具。

Kenso Soai则把问题推到了更远的地方。1990年,他发现二异丙基锌加到吡啶-3-甲醛时,产物醇本身就是催化剂,反应有自催化性质,但产物对映体过量只有35%,低于所用催化剂的86%,手性信息在传代中衰减了。


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1995年,Soai换用嘧啶-5-甲醛类底物,实现了真正的不对称自催化放大。用5%对映体过量的催化剂开始,第一轮产物就到55%,把产物继续当催化剂,下一轮87%,再下一轮90%,手性被一轮轮放大。


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2003年,从0.00005%对映体过量的炔基嘧啶醇开始,连续三轮后产物对映体过量超过99.5%,相当于把对映体比例放大了63万倍。这已经不只是产物催化自己,而是产物在催化自己生成的同时,还压制了它的镜像分子,正好对应Frank在1953年提出的同手性模型,自催化、对映选择性催化、以及一种对映体对另一种对映体生成的抑制。

Soai反应还实现了绝对不对称合成:从完全非手性的原料出发,不外加任何手性源,反应也能自发偏向某一种对映体。Soai的37次实验里,18次偏向R,19次偏向S,对映体过量从15%到91%不等。

这说明,只要体系有足够强的放大能力,连统计涨落级别的微小不平衡都能被化学放大成可观测的手性。

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