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福山机理B088——杂D-A反应

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

又是一个烯胺参与的反应。一个关注的点是:机理中四氢吡咯、哌啶等环状胺与羰基缩合常以烯胺中间体去反应,链状胺则常以亚胺阳离子进行。

反应加的4A分子筛,脱水用,促使反应正向进行。

相关内容:

反应过程:


机理解读:

①酮胺缩合,脱除一分子水,互变得到烯胺中间体;

②烯胺中间体和三唑发生一个杂D-A反应,得到环加成产物;

③所得产物能量较高,为了稳定,在回流条件下,发生逆D-A反应,脱除一分子氮气;

④所得中间体同样不稳定,芳构化脱除四氢吡咯,得到产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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