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福山机理B089——氯代肟参与的偶极环加成反应

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机理资料来源于福山组《机理训练》,公众号后台回复“福山透”领取


概述:

一个偶极环加成反应。

反应的关键中间体叫氯代肟,是一个1,3-偶极合成子的前体,加点碱就能参与环加成反应,方法学做烂了。

反应过程:


机理解读:

①氯代肟的形成:福山组给的机理是一个碱催化下,类似极性翻转攫卤的过程(类比烯醇),也是被普遍认可的过程、

②氯代肟在碱性条件下生成1,3-偶极合成子;

③1,3-偶极合成子和烯烃环加成得到产物。

学习机理不能认死理,要明白一些事:

1. 福山机理A001-A078(A部分)解读汇编见:

2. 推荐阅读:

3. 反应机理是实践结果的反馈,是化学家们根据结果用各种方法反推出来的,不一定正确,甚至有些地方可能会很牵强;

4. 学习反应机理,电子推动法需要了解一下:

以及机理箭头:①;②

5. 机理学习以感知为主,明白大概意思就可以,死记硬背没有任何意义

6. 机理的学习是为了更好地去设计实验,去实践;个人更倾向于认为没有标准答案,适合自己的才是最好的。

7. 分享的机理仅代表个人观点,希望能给大家一点启发,形成专属自己的一套东西

以上

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